贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而跟立威棍一比，抽鞭子简直就不算什么了！这才是真正严厉的家法！接下来又是一棍，她的手都在抖，甚至不能抬头看周围人的眼神。她知道自己这样一定很狼狈很惨，但是这个时候她根本控制不住。痛吟出声。就算如赵长松身子骨硬，也被打得直喊疼。但他只有五棍，比赵长宁还是轻一些的。很快就打完被人扶了起来。他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
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